Il periodo compreso tra la fine degli anni ’90 e l’inizio del nuovo millennio vede sempre più giocatori provenienti dalle High School tentare il grande salto in NBA senza prima passare dal College Basketball, per sgrezzare il proprio talento e misurarsi con la NCAA. Kevin Garnett, Kobe Bryant e Lebron James, si possono considerare scommesse assolutamente vincenti, di Kwame Brown non si può dire lo stesso. Nel giugno del 2000, al Target Center di Minneapolis, sarà The Punisher (il Giustiziere, per la sua precisione al tiro), al secolo Darius LaVar Miles, a fare il proprio ingresso nella NBA, rifiutando le offerte dei molti college interessati e cedendo alle lusinghe dei Los Angeles Clippers. La classe Draft 2000 non viene certo ricordata come eccezionale, ma ai tempi i tre prospetti dal talento più cristallino erano sicuramente tre ali grandi: Kenyon Martin (#1 New Jersey Nets), capace di costruirsi una carriera da All-Star, Stromile Swift, ricordato per le sue schiacciate più che per il talento mostrato sul parquet e proprio Darius Miles che invece aveva fatto sfracelli all’High School. Per Miles la scelta di entrare direttamente in NBA fu, in un certo senso quasi obbligata, vista la difficile situazione economica in cui versava la sua famiglia e l’esito negativo dei test d’ingresso per accedere alla St. John’s University. I Clippers, alla ricerca di un lungo capace di far dimenticare la sciagurata scelta di Olowokandi (#1 pick) nel Draft 1998, sfumati Martin e Swift, scelgono Miles alla #3, rinunciando a giocatori come Jamal Crawford, Hedo Turkoglu, Mike Miller e Jamal McGloire. Darius diventerà il primo giocatore proveniente dall’High School a venire selezionato nella Top 3, record polverizzato l’anno successivo da Kwame Brown. La prima stagione di Miles con la casacca dei LAC è nella norma. Il ragazzo segna 9.4 punti a match, aggiungendo 5.9 rimbalzi e 1.5 stoppate, venendo inoltre selezionato nel All Rookie First Team a fine stagione. Nonostante le medie non eccelse, a Miles venne dato tempo per maturare e adattarsi al gioco della NBA, ma nella RS successiva le medie non migliorano (9.5p, 5.5rim e 1.3 stoppate), benché i Clippers manchino i Playoffs solo per un soffio. La dirigenza perde fiducia nel ragazzo che, nonostante il grande potenziale, non riesce a rendere al meglio. Miles verrà quindi tradato con Harold Jamison ai Cleveland Cavaliers in cambio di Andre Miller e Bryant Stith.
In Ohio Miles non svolta, si mantiene sui 9.2 punti di media conditi da 5.4 rimbalzi e 1 stoppata a partita, ma assiste all’esordio in NBA del “Prescelto” Lebron James, proveniente anche lui dall’High School, ma totalmente di un altro livello rispetto al ragazzo dell’Illinois. Nella RS 2003/2004, dopo un inizio poco incorraggiante (8.9p e 4.5rim di media), The Punisher viene spedito ai Portland Trail-Blazers, mentre Jeff McInnis e Ruben Boumtje-Boumtje prenderanno la strada di Cleveland. In Oregon Miles vivrà gli anni migliori della carriera, fin da subito entra negli schemi di squadra, termina la stagione con 12.6 punti di e 4.6 rimbalzi ad allacciata di scarpe, venendo anche ingaggiato nell’estate del 2004 come attore per il film Perfect Score, pellicola che racconta una storia molto simile a quella vissuta da Miles nel periodo compreso tra il Draft NBA e la fine dell’High School. La stagione successiva conferma una pedina importante nello scacchiere della squadra (12.8p, 4.7rim e 1.2 stoppate) segnando anche un career-high di 47 punti contro i Denver Nuggets di Carmelo Anthony nell’aprile 2005. La stagione 2005/2006 inizia al meglio e sembra che il talento di Miles sia finalmente sul punto di sbocciare definitivamente. The Punisher mette a referto 14 punti di media, con 4.6 rimbalzi, 1.1 rubate e 1 stoppata a match, tirando con il 46.00% dal campo, ma sul più bello, si infortuna al ginocchio destro, saltando 40 partite. Nel novembre 2006, complice una microfattura al solito ginocchio destro, subirà un ricautizzarsi del precedente infortunio e sarà così costretto ad operarsi, restando fuori per due intere stagioni.
I Portland Trail-Blazers, nel tentativo di liberarsi dell’oneroso contratto di Miles chiesero all’NBA di incaricare un medico sopra-partes in modo che potesse determinare se l’infortunio occorso a Miles potesse mettere a rischio la sua futura carriera. In questo caso, I Blazers sarebbero stati autorizzati a tagliare Miles liberandosi del suo contratto da 18 milioni di dollari che gravava sul salary-cap. La NBA accolse la proposta dei Blazers, ma diede a Miles la possibilità di rifirmare per un’altra squadra. Nel caso in cui Miles fosse tornato in campo e avesse disputato almeno 10 partite, l’intera somma del suo contratto sarebbe però tornata a gravare sulle finanze dei Blazers. A complicare ulteriormente le cose si aggiunse una squalifica di 10 partite che Miles avrebbe dovuto scontare per aver violato le regole imposte dalla NBA per l’abuso di sostanze.
Nel 2008, I Boston Celtics firmarono Miles per la pre-season, ma lo tagliarono prima che potesse effettivamente tornare in NBA, ma ad accorrere in suo aiuto furono i Memphis Grizzlies che gli offrirono un contratto nel dicembre del 2008, per poi farlo scendere in campo, scontata la sua squalifica, nel gennaio del 2009, contro i Dallas Mavericks. Pochi giorni dopo il suo debutto, The Punisher fu tagliato a seguito della controversia tra i Blazers, I Grizzlies e la NBA. Portland minacciò infatti di prendere provvedimenti legali nel caso in cui i Grizzlies avessero fatto disputare a Miles un’altra partita, che avrebbe di fatto annullato la regola del salary-cap relief, fatta valere circa sei mesi prima. La NBA tuttavia diede il via libera e i Grizzlies poterono rifirmare Miles pochi giorni dopo, con un contratto di 10 giorni. Miles giocò con i Grizzlies fino a fine gennaio (3.5p e 1.7 rim di media) prima di chiudere definitivamente la propria carriera NBA con 10.1 punti, 4.9rim e 1.1 stoppate di media. Il contraccolpo psicologico dovuto all’infortunio patito proprio nel suo momento migliore aveva completamente stroncato il ragazzo che si era chiuso in se stesso cercando rifugio nella droga. Nel maggio dello stesso anno venne accusato di possesso di sostanze stupefacenti in Illinois, mentre nel 2011, dopo un vano tentativo di tornare a giocare in NBA con i Charlotte Bobcats, viene arrestato all’aeroporto di Saint-Louis per aver provato a portare oltre i controlli di sicurezza un’arma da fuoco carica. The Punisher non esisteva più, di lui rimaneva un involucro svuotato dell’amore per il basket, sport che prima lo aveva elevato, poi lo aveva stroncato, tradito nel momento di maggior splendore. Il 18 settembre 2016 ha dichiarato bancarotta, dopo aver sperperato i 62 millioni di dollari guadagnati durante la sua carriera NBA, l’ultimo passo verso il baratro di un talento purissimo, vittima come il compagno di sventura Stromile Swift della maledizione del Draft NBA 2000, Draft che avrebbe dovuto aprire col botto il nuovo millennio, ma che invece ha regalato più delusioni che soddisfazioni.
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